Estimasi merupakan sebuah proses pengulangan. Pemanggilan ulang estimasi yang pertama dilakukan selama fase definisi, yaitu ketika anda menulis rencana pendahuluan proyek. Hal ini perlu dilakukan, karena anda membutuhkan estimasi untuk proposal. Setelah fase analisis direncanakan ulang, anda harusmemeriksa estimasi dan merubah rencana pendahuluan proyek menjadi rencana akhir proyek.

 Contoh estimasi biaya perangkat lunak:

Sebuah proyek dikatakan berhasil apabila sistem tersebut bisa diserahkan tepat waktu, sesuai antara biaya dan kualitas yang diinginkan. Hal tersebut menandakan bahwa apa yang ditargetkan manajer proyek telah bisa dicapat. Meski target yang dibuat manajer proyek masuk akal, tapi tidak memperhitungkan catatan level produktivitas timnya, kemungkinan tidak akan bisa memenuhi deadline dikarenakan estimasi awal yang salah. Oleh karenanya, perkiraan yang realistik menjadi kebutuhan yang sangat krusial bagi seorang manajer proyek.   Beberapa kendala estimasi sangat dipengaruhi oleh karakteristik perangkat lunak (software), khususnya kompleksitas dan hal-hal lain yang tidak kasat mata. Juga kegiatan SDM yang terlibat dalam pengembangan sistem tidak bisa diperhitungkan secara pasti dengan menggunakan cara-cara yang mekanistik. Belum lagi kesulitan lain yang menghalangi keberhasilan proyek perangkat lunak.